백지영은 1999년 1집 Sorrow로 가요계에 데뷔했다. Sorrow는 1999년 6월 1일 발매되었으며, 라틴 풍의 댄스 곡 〈선택〉, 〈부담〉이 차트 상위권에 진입하며 좋은 반응을 얻었다. 이어 2000년 4월 18일 두 번째 정규 음반 Rouge를 발매했다. 타이틀 곡 "Dash"는 각종 음악 차트 순위 1위를 차지했으며, 음반 판매량은 약 360,000만 장을 기록했다. 바로 이은 후속곡 "Sad Salsa"도 큰 인기를 얻어 대한민국에서 살사 댄스 열풍에 기여했었다. 그러나, 한창 전성기를 구가했던 시기인 2000년에 비디오 유출 사건이 일어나 파문을 일으켰는데, 《워싱턴 포스트지》는 "백지영은 전통 사회와 인터넷간에 빚어진 문화 충돌의 희생자"라고 전하기도 했다.사건에도 불구하고, 2001년 11월 15일에 1집과 2집의 히트 곡을 모은 컴필레이션 음반 백지영 Special 1 2를 발매했다. 또한 Rouge는 대만에서 좋은 반응을 얻어 현지에서 프로모션 활동과 약 4만여 장의 음반 판매고를 올렸다.
2001년 6월 23일에는 이승호가 프로듀서를 맡은 세 번째 정규 음반 Tres를 발매했다. 이 음반은 재대로된 활동을 펼치치도 못했음에도 불구하고 30만 장의 판매고를 올렸고, 2001년 10월 5일부터 전국 콘서트 투어 역습(Strikes Back)을 가졌다. 하지만, 대중들에게 큰 주목은 못 받았다. 2002년 1월 1일에는 베스트/라이브 음반 Best & Live New Release를 발매했다. 2003년 9월 4일, 4집 《미소》의 발매와 함께 지상파 컴백을 하는등 본격적인 활동을 시작했다. 백지영은 이 음반에는 정상급 작곡가들과 함께 직접 작사, 작곡에 나섰다.
이후 2006년, 5집 Smile Again을 발매했다. 타이틀 곡은 〈사랑 안해〉로 인기가요 Take 7에서 "Dash" 이후 6년만에 1위에 올랐다. 이 노래는 2006년 노래방 최고 애창곡으로 선정되었으며, 연말에는 이 곡으로 가요 시상식에서 상을 받기도 했다. 백지영은 이 곡으로 "제2의 전성기"라 불리며 재기에 성공했다. 이 곡이 인기를 끈 뒤, 백지영은 대중들에게 감사의 뜻을 전하듯 Smile Again의 리패키지 앨범 Thank you, I can smile again을 발매하기도 했다. "사랑 안해"가 히트를 친 이후 2007년 6집 《여섯번째 기적》을 발매한 뒤 〈사랑 하나면 돼〉등 히트곡들을 남겼다.
2008년에는 1년만에 음악 프로그램에서 컴백하여 팬들의 관심을 한몸에 받았고 7집 Sensibility을 발매하였다. 특히 타이틀곡 이였던 〈총 맞은 것처럼〉으로 2008년 12월 각종 차트에서 1위를 기록하기도 하며, 뮤직뱅크 K-차트에서는 5주 연속 1위를 하게 되었다. 2009년 8월 싱글 앨범 'EGO'(타이틀 - '내 귀의 캔디') 발표하고 타이틀 곡 〈내 귀에 캔디(Feat.옥택연)〉로 활동하였다. 10월 드라마 아이리스 OST '잊지말아요'를 발표하였다. 2010년 7월 1일에는 베스트 음반 Timeless ; The Best를 발매했고, 타이틀 곡 〈시간이 지나면〉과 11개의 히트 곡들이 수록되었다.〈시간이 지나면〉은 아무런 활동이 없었음에도 불구하고 가온 디지털 종합차트 4위에 올랐다. 최근에는 시크릿가든 OST 〈그 여자〉를 불러 뮤직뱅크 1위후보에 까지 올랐다.
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